Η ιστορική εξέλιξη και ο μετασχηματισμός της περιτειχισμένης πόλης Αρχαιολογικές μελέτες για τη στρωματογραφία της πόλης μαρτυρούν ότι η οίκηση στην περιοχή των Χανίων ταυτίζεται με τον φυσικά οχυρό λόφο Καστέλι για πέντε περίπου χιλιετίες, από τα νεολιθικά χρόνια μέχρι τη βενετική περίοδο. Στη θέση της φυσικής αυτής ακρόπολης αναδύεται η μινωική Κυδωνία, σημαντικότατος οικισμός με ανακτορικό κέντρο και εκτεταμένα νεκροταφεία στις παρυφές του. Παρά τον συνεχή ανταγωνισμό της με τις γειτονικές πόλεις, η Κυδωνία διατηρεί την ακμή της στους ιστορικούς χρόνους και επεκτείνεται, μέχρι τα όρια της πόλης των αρχών του 20ου αιώνα, χωρίς, όμως, να είναι γνωστή η ύπαρξη οχύρωσης. Η πρώτη γνωστή οχύρωση του λόφου χρονολογείται στην ελληνιστική περίοδο και έκτοτε η πόλη εξελίσσεται με επάλληλες ανοικοδομήσεις μετά από πολεμικές καταστροφές μέσα στον ίδιο οχυρό περίβολο κατά την ρωμαϊκή και την Α’ βυζαντινή περίοδο. Έδρα Επισκοπής με πλούσια αγροτική ενδοχώρα, η πόλη  οχυρώνεται και πάλι κατά τον 6ο ή 7ο αιώνα (σύμφωνα με τις τελευταίες έρευνες) με ισχυρό τείχος, κτισμένο με οικοδομικό υλικό από τα ερείπια της αρχαίας Κυδωνίας, η οποία φαίνεται ότι είχε καταστραφεί. Το περίγραμμα του βυζαντινού τείχους ακολουθεί τη μορφή του λόφου Καστέλι. Έχει ακανόνιστη μορφή με ευθύγραμμο το νότιο τμήμα του και περικλείει επιφάνεια περίπου 3 εκταρίων. Για την εσωτερική οργάνωση του οικισμού ελάχιστα είναι γνωστά, λόγω των εκτεταμένων καταστροφών κατά την άλωσή του από τους Σαρακηνούς Άραβες το 823. Με την απελευθέρωση της Κρήτης από τους Βυζαντινούς το 961, η ζωή συνεχίζεται στον οχυρωμένο λόφο Καστέλι και η πόλη εξακολουθεί να παίζει το ρόλο της λόγω του λιμανιού της, αν και είναι πιθανή η προσπάθεια μεταφοράς της σε ασφαλέστερο χώρο της ενδοχώρας και συγκεκριμένα στο νέο φρούριο Κάστελος, που κτίζεται κοντά στο Βαρύπετρο. Με την τέταρτη Σταυροφορία, η Κρήτη δίδεται στον Bonifacius Montiferrati Marchio, που την πωλεί στους Βενετούς το 1204. Η εγκατάστασή τους στα Χανιά το 1252 συνοδεύεται από επισκευές των οχυρώσεων για την άμυνα απέναντι στις εξεγέρσεις του τοπικού πληθυσμού. Παράλληλα, η πόλη αναμορφώνεται, διανοίγεται ο κεντρικός δρόμος - το Corso - και μικρότεροι κάθετοι, που συνδέουν την πόλη μέσω των 4 πυλών με το λιμάνι και τους κύριους επαρχιακούς δρόμους. Ανεγείρονται δημόσια κτίρια και οικοδομούνται μέγαρα ευγενών και οι κατοικίες των εποίκων, πάνω σε ερείπια κτισμάτων των προηγούμενων περιόδων. Γύρω από την πόλη κατασκευάζονται οι λιμενικές εγκαταστάσεις, ένας κυκλικός πύργος για την προστασία της εισόδου του λιμανιού και μονές καθολικών ταγμάτων. Πληροφορίες για τη μορφή του οικισμού έχουμε από τις απεικονίσεις χαρτογράφων του 16ου και 17ου αιώνα. Καθώς η πόλη ακμάζει και ο τοπικός πληθυσμός αντιμετωπίζει βαθμιαία τη Βενετία ως προστάτη στην επερχόμενη τουρκική απειλή, γύρω από τον οχυρό πυρήνα συγκεντρώνονται διάσπαρτες οικήσεις που μετασχηματίζονται σταδιακά σε συνοικίες, τα “borghi”. Για την προστασία τους αρχίζει από τον 14ο αιώνα η κατασκευή δεύτερου ευρύτερου χαμηλού περιβόλου η οποία συνεχίζεται μέχρι τον 16ο αιώνα. Τη μορφή αυτού του περιβόλου παρουσιάζει μεταγενέστερο σχέδιο toy 1542. Την εποχή αυτή η αυξανόμενη απειλή της τουρκικής επίθεσης για τις βενετικές κτήσεις στην Ανατολική Μεσόγειο υποχρεώνει τη Βενετία να μεριμνήσει σοβαρά για την ενίσχυση της οχύρωσης των πόλεων και άλλων στρατηγικών σημείων της Κρήτης. Για τον σκοπό αυτό αναθέτει στον Βερονέζο μηχανικό Michele Sanmicheli τον σχεδιασμό και την κατασκευή νέων οχυρώσεων των Χανίων, του Ρεθύμνου, του Ηρακλείου και άλλων τόπων. Οι εργασίες κατασκευής της νέας οχύρωσης των Χανίων αρχίζουν το 1538 και ολοκληρώνονται πριν το τέλος του αιώνα, με αρκετές ατέλειες και ελλείψεις. Το καινούριο τείχος ακολουθεί τις σύγχρονες αμυντικές αρχές του προμαχωνικού συστήματος και έχει σχήμα κανονικού τετράπλευρου παράλληλου προς την παραλία, στο οποίο περιλαμβάνεται και το λιμάνι. Το παλιό οχυρό στο Καστέλι δεν χρησιμοποιείται και σταδιακά λόγω των αυξανόμενων οικιστικών αναγκών στα τείχη και τους πύργους του οικοδομούνται κατοικίες. Ταυτόχρονα γίνονται εργασίες βελτίωσης του λιμανιού, ενίσχυση του λιμενοβραχίονα, και για την εξυπηρέτηση των πλοίων κατασκευάζονται 17 νεώρια. Βελτιώνεται το δίκτυο ύδρευσης με επέκταση του υδραγωγείου και κατασκευή δεξαμενών. Τα Χανιά καταλαμβάνουν τώρα επιφάνεια 40 εκταρίων και ο πληθυσμός τους ανέρχεται σε περίπου 8.000 κατοίκους. Στην πόλη διαμορφώνονται ευθύγραμμοι οι κύριοι δρόμοι και ανεγείρονται πολυάριθμα μέγαρα και λαϊκές κατοικίες. Αρκετά στοιχεία του αστικού ιστού της εποχής αυτής διασώζονται σήμερα. Ωστόσο η καινούρια οχύρωση δεν αποτρέπει την κατάκτηση της πόλης από τους Τούρκους το 1645, μετά από πολιορκία μόλις δύο μηνών. Οι Τούρκοι διατηρούν την οχύρωση, επισκευάζουν τα ρήγματα στα τείχη και κάνουν μικρές προσθήκες. Ο αστικός ιστός αλλοιώνεται αργά και η λογική της κατοίκησης αλλάζει. Οι Τούρκοι ζουν κυρίως στις ανατολικές συνοικίες (Καστέλι και Σπλάντζα) και οι χριστιανοί κυρίως στις δυτικές (Τοπανά). Δίπλα τους βρίσκεται η μικρή συνοικία των εβραίων. Οι Τούρκοι μετατρέπουν ναούς σε τζαμιά ή κτίζουν νέα, προσθέτουν λουτρά, κρήνες και χάνια. Λόγω της συγκέντρωσης πληθυσμού μέσα στα όρια της οχύρωσης η δόμηση πυκνώνει καταλαμβάνοντας και δημόσιους χώρους. Μόλις στα τελευταία χρόνια του 19ου αιώνα, καθώς η πόλη με 13.000 κατοίκους (1881) ασφυκτιά μέσα στα τείχη, η τουρκική διοίκηση επιτρέπει κάποιες εγκαταστάσεις εκτός των τειχών, όπως νεκροταφεία, τεκέδες και μικρούς συνοικισμούς. Από τα πρώτα χρόνια της Κρητικής Πολιτείας (1898) και κυρίως μετά την ένταξη της Κρήτης στο Ελληνικό κράτος (1913) λαμβάνονται μέτρα για την ανάπτυξη της πόλης έξω από τα τείχη και αρχίζει η κατεδάφιση τμημάτων της οχύρωσης για την επικοινωνία της εντός και εκτός αυτής πόλης, αλλά και για την εξασφάλιση χώρων για νέες λειτουργίες. Ευτυχώς ο τρόπος κατασκευής των τειχών και η ανάγκη ιδιαίτερης προσπάθειας για την καθαίρεσή τους συντέλεσε στη διάσωση σημαντικού μέρους του περιβόλου της πόλης. Στις αρχές του 20ου αιώνα η πόλη έχει καταλάβει 70 εκτάρια και απλώνεται κατά μήκος των παλιών αγροτικών δρόμων, γύρω από τον βενετικό περίβολο. Η επέκτασή της συνεχίζεται τις επόμενες δεκαετίες με ταχείς ρυθμούς. Μέχρι το 1961 η επιφάνειά της έχει μεγεθυνθεί σε 275 εκτάρια και ο πληθυσμός της σε 33.211 κατοίκους. Το 1965 η εντός των τειχών πόλη κηρύσσεται ιστορικό διατηρητέο μνημείο. Σήμερα με πληθυσμό 72.000 άτομα (1991) η πόλη καταλαμβάνει επιφάνεια 445 εκταρίων.